Talentingas puolėjas turi puikius pagrindus – jis savo karjerą pradėjo Lisabonos „Benfica“ akademijoje, kur praleido ilgus metus. Su šia komanda jis tapo U-17 Portugalijos čempionu. Vienoje komandoje jam teko rungtyniauti su dabar Miuncheno „Bayern“ žvaigžde Renato Sanchesu.

Diogo itin sėkmingai gynė „Benfica U-19“ garbę. „Stumbro“ naujokas buvo tvirtas pagrindinės sudėties žaidėjas ir rungtyniavo labai rezultatyviai. Bene dažniausiai nuo jo įvarčių tekdavo kentėti principiniam varžovui Lisabonos „Sporting“.

Diogo kartu su „Benfica“ žaidė ir prestižiniame UEFA jaunimo turnyre, taip pat „Viareggio Cup“ , kur jam teko grumtis su pajėgiausiais senojo žemyno jaunimo klubais.

Diogo buvo kviečiamas ir į Portugalijos jaunimo rinktines, kur gynė U-16 ir U-17 garbę. Čia jo sąskaitoje du įvarčiai įmušti į Austrijos ir Prancūzijos rinktinių vartus. Iš viso Portugalijos jaunimo rinktinėse jis sužaidė dešimt rungtynių, tame tarpe ir du oficialius Europos U-17 čempionato atrankos mačus su Islandija ir Norvegija.

2014 m. puolėjas buvo paskolintas „Oeiras“ klubui, o pasibaigus sutarčiai su „Benfica“ trumpai žaidė „Estoril-Praia“, „Sacavenense“ ir „Real Massama“.

Jau savo debiutinėse rungtynėse 2017 m. gegužės 24 d. A lygoje pasižymėjo įvarčiu į Klaipėdos „Atlanto“ vartus nors aikštėje pasirodė tik po keitimo. Įmušęs 87-ąją minutę puolėjas padėjo kauniečiams iškovoti tašką, nes rungtynės baigėsi lygiosiomis 1:1.